作為 Windows Server 2003 的繼任者，Windows Server 2008 於 2008 年發佈，基於 Windows Vista/Longhorn 代碼分支，因此在微軟內部曾以“Windows Server Codename Longhorn”稱呼。 儘管桌面版的 Windows Vista 口碑褒貶不一，但同一代碼基礎上的 Windows Server 2008 在企業領域卻長期扮演着重要角色。 

有行業報告顯示，截至 2019 年，約有六成 Windows Server 部署仍運行在這一版本之上，體現了其在服務器市場的生命力。

在生命週期管理上，微軟通過 Premium Assurance 計劃為 Windows Server 2008 提供了延長支持，並在該計劃取消後，將符合條件的批量授權企業客户納入擴展安全更新（ESU）項目。

隨着 ESU 項目在 2026 年 1 月 13 日正式到期，Windows Server 2008 的全部官方支持也隨之畫上句號。 這意味着用户今後將不再獲得微軟提供的技術支持或安全補丁，繼續在生產環境中使用將面臨日益突出的安全與合規風險。

從技術傳承角度看，這一時間節點也象徵着 Vista/Longhorn 代碼分支的徹底退出生產舞台。 雖然 Windows Server 2008 直接繼承自 Vista，但一年後推出的 Windows Server 2008 R2 已改為基於 Windows 7 內核，在架構與性能上都進行了重新打磨。

如今，隨着 Server 2008 支持終結，以 Vista 為基礎的產品線在現代 IT 基礎設施中實際上已不再被視為可接受的生產選項。

對於仍依賴 Windows Server 2008 的機構，遷移已從“規劃選項”轉變為“現實剛需”。 在微軟當前的產品佈局中，諸如 Windows Server 2025 和 Windows Server 2022 等新一代服務器操作系統，才是承接工作負載、滿足安全合規與長期支持需求的主力平台。

對於那些仍在運行舊環境的企業而言，如何在業務連續性、應用兼容性和遷移成本之間取得平衡，將成為後 Vista 時代必須正面應對的課題。